리처드 베드포드 베넷은 1870년 7월 3일 어머니 헨리에타 스틸스가 캐나다 뉴브런즈윅 호프웰힐에 있는 친정을 방문했을 때 태어났다. 아버지 헨리 존 베넷의 고향인 앨버트웰 케이프에서 키워졌다. 아버지는 18세기 코네티컷으로 이주한 영국계의 후손이었다. 그의 증조할아버지는 대격변 기간 동안 아카디아인들에 의해 비워진 땅을 이용해 미국 독립 이전인 1765년 코네티컷에서 노바스코샤로 이주했다.
베넷 가문은 가난했고, 주로 작은 농장을 통해 수확한 농산물로 생계를 유지했다. 베넷의 어린시절은 평생을 절약하는 습관으로 가득차 있었다. 그의 가족은 웨슬리 감리교 신자인 어머니를 따라 청교도 윤리에 따른 생활을 철저히 지켰다. 청교도 윤리는 가능한 한 열심히 일하고, 최대한 벌어서, 극한으로 저축한 다음 할 수 있는 모든 것을 베푸는 것이었다. 베넷의 아버지는 이유가 분명하지는 않지만 가족을 부양하는데 큰 도움이 되지 못한 것으로 보인다. 그는 한동한 잡화점을 운영하면서 석고매장지를 개발하려고 했었다. 베넷 가문은 이전에 호프웰 곶에서 조선소를 운영하는 비교적 부유한 가문이었지만, 증기선의 발명과 함께 쇠퇴의 길을 걸었다. 그럼에도 불구하고 베넷 가는 세 개의 신문을 구독할 정도로 일고 쓸줄 아는 식자층이었다. 그들은 강한 보수주의자였고, 실제로 1869년 베넷 조선소에 의해 마지막 진수된 가장 큰 범선의 명칭은 "존 A. 맥도날드 경"이었다.
